布鲁斯南饰演魅力十足的珠宝大盗，与 FBI 探员（伍迪・哈里森饰）在加勒比海展开猫鼠游戏。影片将盗窃戏与浪漫喜剧结合，例如他一边与萨尔玛・海耶克调情，一边策划惊天盗窃，被《帝国》杂志评为 “邦德式优雅与盗贼幽默感的终极混搭”。尽管豆瓣有观众吐槽剧情逻辑，但布鲁斯南的 “邪魅一笑” 依然成为影片招牌。

布鲁斯南在这部 ABBA 音乐喜剧中饰演女主角的前男友之一，全程尬唱《SOS》《Dancing Queen》等经典曲目，被媒体调侃为 “水牛叫般的歌声”。但他的笨拙与真诚反而成就了角色的可爱，例如在婚礼上紧张到忘词，却意外引发观众共鸣。影片全球票房超 6 亿美元，证明了他 “用尴尬征服世界” 的喜剧天赋。

作为罗宾・威廉姆斯饰演的 “窈窕奶爸” 的情敌，布鲁斯南贡献了职业生涯最具反差感的表演。他饰演的新男友帅气多金却略显木讷，与威廉姆斯的 “变装喜剧” 形成鲜明对比。例如在餐厅与 “奶爸” 对峙时，他全程被对方的 “疯癫操作” 碾压，却依然保持绅士风度，被《滚石》杂志评为 “绿叶中的钻石”。

这是布鲁斯南彻底摆脱邦德标签的转型之作。他饰演酗酒、神经质的杀手，与商人（格雷格・金尼尔饰）在墨西哥城展开一段荒诞的公路之旅。影片将黑色幽默与存在主义哲学结合，例如他一边杀人一边吐槽人生：“我的工作就是让别人的问题消失，除了我自己的。” 布鲁斯南凭借此角提名金球奖最佳男主角，被《好莱坞报道者》称为 “从特工到艺术家的跨越”。

布鲁斯南的喜剧角色之所以深入人心，在于他敢于颠覆观众对 “007” 的固有印象。无论是《妈妈咪呀！》的尬唱老爸，还是《斗牛士》的疯癫杀手，他都用自嘲与松弛感赋予角色灵魂。正如他在采访中所说：“喜剧不是耍宝，而是让观众看到角色的脆弱。” 这种对表演的敬畏与突破，或许才是他留给影坛最珍贵的礼物。